Cefnogwyd Gwenynen Gwent yn ei hymdrechion diwylliannol gan ei gwr, Syr Benjamin Hall (a roddodd ei enw i "Big Ben" Westminster) a chan Thomas Price, neu Carnhuanawc, un o gewri'r bedwaredd ganrif ar bymtheg. Gweithiodd ef, fel Arglwyddes Llanofer, yn ddygn dros yr iaith Gymraeg mewn oes lle nad arddeliad o'r fath yn boblogaidd nac yn ffasiynol o gwbl.

Cynigiodd Arglwyddes Llanofer a'i gŵr wobrau hael dros ben i ennillwyr Eisteddfodau'r Fenni, weithiau cymaint ag 80 gini. Daeth cystadleuwyr o bell, ac roeddent yn cynnwys ysgolheigion Celtaidd o wledydd Ewrop ynghyd â llenorion o Gymry amlwg.

Yn 2002, ailgychwynwyd Eisteddfod Y Fenni gan grŵp lleol dan arweiniad Cynghorydd y Dref Douglas Edwards a'i wraig Edna, gyda Mrs Bronwen Green, Prifathrawes Ysgol Gymraeg Y Fenni.

Ar y dechrau dim ond plant ysgol o ysgolion lleol oedd yn cystadlu, a chynhaliwyd y cystadleuthau i gyd yn yr Ysgol gyfun leol, Ysgol Brenin Harri'r VIII. O 2003 ymlaen, dechreuwyd cynnwys cystadleuthau i oedolion, ac yn 2004 symudwyd cystadleuthau'r oedolion i Theatr y Bwrdeisdref, lleoliad sy'n gweddu'n dda i noson o gystadlu amrywiol o'r safon orau.